1385年

     程維宗在屯溪造店房4所，計屋47間。

1491年

    《休寧縣志》載有“屯溪街”條目。

1536年

    戴時亮倡建屯溪石橋。

1607年

    《休寧縣志》載：“屯溪街，縣東三十里，鎮(zhèn)長四里?！?/span>

1621年

    《休寧賦役官解全書》述屯溪為“一邑總市”。

1640年

     “翼農”藥號創(chuàng)辦開業(yè)。
1677年

    屯溪橋圮，程子謙出資重修。
1696年

    屯溪橋又圮，程子謙再次出資重修。
1700年

    朱彝尊撰《重建屯溪橋記》。
1782年

    胡天注在屯溪街創(chuàng)設“起首胡開文墨店”。
1840年 

    胡采瑞等在屯溪開設茶號，生產外銷綠茶。
1851年

    “同和”秤店開業(yè)。1855年“紫云館”飯店開業(yè)。
1863年

    “同德仁”藥店開業(yè)。
1870年 

    “大昌”南北貨店開業(yè)?！傍櫶辈嫉觊_業(yè)。
1884年 

    修葺屯溪橋。
1885年 

    皖南茶厘總局自大通移駐屯溪。
1889年 

    新安屯溪公濟局成立。
1898年 

    山洪爆發(fā)，屯溪全鎮(zhèn)一片汪洋。
1901年 

    徽州六邑茶商聯(lián)絡同業(yè)組織茶務總會，會址設在屯溪。
1910年 

    “同益”南北貨店開業(yè)。屯溪商界茶、錢兩業(yè)捐地捐資創(chuàng)辦崇正學堂，后清朝徽郡太守劉汝驊疏請更名為徽州農業(yè)學堂。
1911年 

    11月下旬屯溪光復。
1914年 

    徽州六邑巡緝隊嘩變。4月黃炎培到屯溪考察徽州教育和社會狀況。
1915年 

    胡開文生產的“地球墨”獲巴拿馬萬國博覽會金獎。
1922年 

    吳譜明、吳云巖在屯溪創(chuàng)辦永明電燈公司。
1924年 

    屯溪第一家同業(yè)公會茶漆業(yè)同業(yè)公會成立。
1925年 

    商界開展“五卅”慘案援助活動。
1929年  

    4月朱富潤部縱火燒屯溪街?！案０惭簖埦然饡背闪?。國藥業(yè)、百貨業(yè)同業(yè)公會成立。

1931年  

    聰電話公司開辦。廣貨業(yè)、首飾業(yè)、菜面館業(yè)、布業(yè)、煙業(yè)、估衣業(yè)同業(yè)公會成立。
1933年  

    6月“小練”慘案被捕人員押至屯溪殺害。6月屯溪大水。12月中共皖南特委機關設立。

1934年 

    春，中共歙縣中心縣委在八家棧建立縣委機關兼聯(lián)絡站。4月，郁達夫等游覽屯溪。6月中國銀行新樓在老街落成。7月創(chuàng)建屯溪第一公園。
1937年 

    《徽州晚報》創(chuàng)刊。6月徽州第一個露天電影場開辦。11月張學良游覽屯溪街。

1938年  

    1月陳毅率領新四軍李志高等到屯溪住六路飯店?！巴钅蠒辍遍_辦，秘密出售進步刊物。
1939年  

    1月商會置辦標準鐘。5月路易·艾黎在屯溪發(fā)表“工合”組織演講并辦講習班。7月日軍飛機轟炸屯溪。國民政府皖南行署下令疏散人口、物資。
1940年  

    10月、12月日機又先后3次轟炸屯溪西鎮(zhèn)街等處，炸毀房屋數十幢。
1945年  

    9月屯溪各界慶?？谷諔?zhàn)爭勝利。“富春園”菜館開業(yè)。1946年煙絲業(yè)工人舉行罷工。屯溪街120余家商店因無法維持報歇，多數轉為攤販。

1947年 

    各界人士發(fā)起修葺屯溪橋。
1948年  

    3月又有60余家商店歇業(yè)。6月暴雨成災，洪水泛濫。
1949年  

    4月國民黨劉汝明部隊撤離屯溪時縱火焚燒河街。方師岳部起義。屯溪和平解放。5月中共屯溪市委員會、屯溪市人民政府成立。5月屯溪市區(qū)設石橋、車站、中街三個街政府。5月國營皖南貿易總公司成立。
1950年  

    2月屯溪市工商聯(lián)組織抗美援朝、保家衛(wèi)國大游行。4月屯溪市人民政府工商局對工商業(yè)全面調查。中國百貨公司屯溪支公司、糧食公司、花紗布公司、土產公司和安徽省鹽務局屯溪辦事處成立。9月屯溪市工商局對3500多戶商業(yè)、工業(yè)、手工業(yè)、攤販登記發(fā)證。
1951年  

    6月屯溪后街改建新馬路二馬路至屯休公路口段（即今延安路）。8月召開同業(yè)公會會員大會。9月屯溪市工商聯(lián)創(chuàng)辦屯溪市私立工商初級中學（今屯溪二中）。
1952年 

    在私營商業(yè)中開展“五反”運動。10月屯溪首次召開商品物資交流大會。
1954年 

    全面翻修老街石板路面。公私合營屯溪面粉廠成立，該廠成為屯溪市第一家公私合營企業(yè)。
1955年  

    5月公私合營屯溪染織廠成立。11月公私合營屯溪肥皂廠成立。各同業(yè)公會調整、劃并、改造后分別組成屯溪工業(yè)聯(lián)合會、手工業(yè)聯(lián)合會、商業(yè)同業(yè)公會。
1956年  

    1月屯溪國營飲食公司、企業(yè)公司、綜合公司、福利公司成立。公私合營屯溪徽州胡開文墨廠成立。2月屯溪各界慶祝全市勝利完成對私營工商業(yè)的社會主義改造。
1959年 

    修通老大橋至二馬路段新馬路300米。
1965年  

    6月越南國家主席胡志明由董必武陪同從黃山到屯溪。
1978年 

    北京電影制片廠《小花》攝制組在屯溪老街拍攝“巷戰(zhàn)”。
1979年 

    國家城建局明確要求保護屯溪老街。
1981年 

    老街列為屯溪市重點文物保護單位。
1982年 

    屯溪市成為乙級對外開放城市。“同德仁”首先恢復金字招牌。6月“建聯(lián)食品廠”開業(yè)并在老街設門市部。
1983年 

    屯溪橋至三馬路的防洪駁岸開工。修整老街石板路面。
1984年  

    6月屯溪市人民政府發(fā)布《保護老街的六條決定》。冬，屯溪市撥款修葺老街商店，恢復老字號、老招牌。
1985年 

    屯溪市升格為甲級對外開放城市。成立“屯溪老街保護建設領導組”。邀請清華大學協(xié)助編制《屯溪老街歷史地段的保護與更新規(guī)劃》。
1986年 

    在屯溪老街西段開辟近百米長的“古代街”。東入口廣場處新建牌坊一座，影壁一座。
1987年  

    11月，屯溪老街核心地段三線下地改造工程完成。11月老街璇宮清真菜館恢復老字號開業(yè)。
1988年 

     6月41國駐華外交官參觀團到屯溪老街參觀游覽。
1989年 

    安徽省政府公布屯溪老街為省級歷史文化保護區(qū)。
1990年 

    重修屯溪橋。4月第十一屆全國市長研究班一行67人到老街考察。
1993年 

    屯溪區(qū)政府發(fā)布《老街防火安全管理暫行規(guī)定》。6月中共中央政治局常委、全國政協(xié)主席李瑞環(huán)視察屯溪老街。屯溪老街保護管理處成立。
1994年 

    屯溪老街西入口改造工程竣工。
1995年 

    國家建設部將屯溪老街列為歷史文化保護區(qū)的保護規(guī)劃、管理綜合試點。5月老街東頭毗鄰的黃山西路舊城改造工程黃山宇隆旅游商貿城開工。
1996年  

    5月中共中央政治局常委、國務院總理李鵬視察屯溪老街。“歷史街區(qū)保護國際研討會”在屯溪召開。黃山市政府頒發(fā)《屯溪老街歷史文化區(qū)保護管理暫行辦法》。6月，中共中央政治局常委、全國人大委員長喬石到屯溪老街視察。7月山洪爆發(fā)，屯溪老街全面進水。屯溪老街保護整治研究工作啟動。屯溪區(qū)政府籌建“屯溪老街街道辦事處”。
1997年  

    11月中共中央政治局常委、全國政協(xié)主席李瑞環(huán)再次來屯溪老街視察。
2001年  

    5月中共中央總書記、國家主席江澤民到屯溪老街視察。年末屯溪老街東入口廣場改造工程開工。
2003年 

    成立黃山市老街管理委員會。修編《屯溪老街整治更新保護規(guī)劃》。修訂《黃山市屯溪老街歷史文化保護區(qū)保護管理辦法》。屯溪區(qū)政府成立“屯溪老街管理處”，與“屯溪老街街道辦事處”合署辦公。
2008年 

    屯溪老街被國家文化部公布為第三批國家文化產業(yè)示范基地。

2009年

     屯溪老街與北京國子監(jiān)街、蘇州平江路一同當選為“中國歷史文化名街”。

2010年 

    實施屯溪老街一、二、三馬路特色街打造工程。

2015年 

    榮獲“中國首批歷史文化街區(qū)”的稱號

2016年 

    組建黃山市屯溪老街文化旅游發(fā)展有限責任公司，負責老街區(qū)域的開發(fā)、運營；成立屯溪老街管委會，負責老街區(qū)域綜合事務管理。

2017年 

    屯溪老街市政基礎設施改造提升項目一期開工。